2-Desoxi-D-glicose em pó

O que é 2-desoxi-D-glicose?

2-Desoxi-D-glicose em póé uma substância química, sua fórmula química é C6H12O5 e seu peso molecular é 164,16 g/mol, seu CAS NO. é154-17-6. É um açúcar de seis carbonos semelhante à glicose, mas sem um grupo hidroxila no segundo átomo de carbono, por isso chamado de glicose "desoxi". É um cristal branco com baixa solubilidade em água. 2DG é um desregulador metabólico clínico que pode inibir a captação e utilização de glicose pelas células, levando a uma diminuição nos níveis de ATP nas células. Este medicamento atua principalmente nas células tumorais e em certos patógenos que dependem do açúcar como principal substrato metabólico. O uso de 2DG pode efetivamente causar a morte dessas células ou diminuir sua taxa de crescimento. Além disso, o 2DG é utilizado como ferramenta em pesquisas em neurociência e metabolismo porque pode simular o estado de exaustão metabólica, revelando detalhes das vias metabólicas celulares.

A descoberta da 2-desoxi-D-glicose remonta ao início da década de 1950. Naquela época, os cientistas americanos Haskell Smith e Morris Ficher descobriram um composto chamado 2-desoxiglicose enquanto estudavam os mecanismos de captação de glicose pelas células. Mais tarde, outro cientista Takashi Otsuka descobriu que a 2-desoxiglicose poderia interferir no metabolismo celular da glicose e inibir a divisão celular durante a síntese do DNA.

Posteriormente, os cientistas conduziram mais pesquisas sobre2-Pó DGe descobriu que poderia inibir o crescimento de certas células e patógenos, ao mesmo tempo que tinha efeitos mínimos nas células normais.

Para melhorar a eficácia do 2DG, os cientistas começaram a projetar e sintetizar moléculas semelhantes. Neste processo, eles descobriram que o 2DG era um disruptor metabólico mais eficaz, capaz de inibir de forma mais eficiente a captação e utilização de glicose pelas células. Atualmente, o 2DG tornou-se uma importante ferramenta experimental e medicamento clínico.

Informação básica:

Padrão de qualidade:

Apenas para uso comercial ou de pesquisa, não fornecido para qualquer indivíduo!

O processo de síntese de2-pó de desoxi-D-glicoseenvolve duas etapas:

Na primeira etapa, a glicose é submetida à condensação de Knoevenagel reagindo com metil vinil cetona para produzir um composto carbonil β-insaturado.

Na segunda etapa, o composto insaturado é reduzido ao produto alvo 2-desoxi-D-glicose por meio da redução por hidrogenação.

Aqui estão os processos de reação específicos:

Equação de reação da primeira etapa:

Glicose + Metilvinil cetona →, -composto carbonílico insaturado

Mecanismo de reação da primeira etapa:

Sob condições alcalinas, a glicose e a metilvinil cetona atuam como reagentes nucleofílicos e sofrem condensação de Knoevenagel com a ajuda de tioacetona ou hidróxido de sódio, produzindo um composto carbonílico -insaturado.

Equação de reação da segunda etapa:

, -composto carbonílico insaturado + gás hidrogênio + catalisador → 2-desoxi-D-glicose

Mecanismo de reação da segunda etapa:

Na presença de gás hidrogênio e um catalisador, o composto carbonílico , -insaturado é hidrogenado para produzir 2-desoxi-D-glicose. Um catalisador metálico como platina ou paládio é comumente usado para esta reação de hidrogenação.

Deve-se observar que é apenas um método comum para sintetizar 2-desoxi-D-glicose. Na verdade, existem outras vias sintéticas diferentes, como a modificação química do uracil e o metabolismo microbiano.

é um composto muito importante amplamente utilizado na medicina, na biotecnologia e na indústria alimentícia. Aqui estão algumas vantagens:

Não tem efeitos colaterais tóxicos no corpo humano e tem efeito de morte seletiva nas células cancerígenas;

Possui efeitos antivírus, antifúngicos, antidiabetes, antiobesidade e outros;

Pode ser absorvido e metabolizado pelo corpo humano;

Pode ser usado como reagente radiomarcado ou agente de reparo de DNA em biotecnologia;

Pode ser utilizado como adoçante de baixas calorias na indústria alimentícia;

Resumindo, é um composto muito útil com diversas aplicações.

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